Um filme de "gangsters" que marca a estreia na realização do prestigiado argumentista William Monahan.
Depois de cumprida a pena a que foi condenado, Mitchell (Colin Farrell) decide regressar à vida real e mudar radicalmente o seu modo de vida. Assim, acaba por conhecer Charlotte (Keira Knightley), uma famosa actriz de cinema com algumas dificuldades em lidar com a fama e com a perseguição dos paparazzi.
Sentindo-se desde logo atraído pela sua beleza e vulnerabilidade, aceita trabalhar como seu guarda-costas.
Mas, apesar das suas boas intenções, a vida em liberdade não promete grandes facilidades pois, infelizmente, Mitchel ainda não conseguiu romper com o seu passado criminoso.