Determinado a ajudar Liz a manter um homem pela primeira vez, Jack intromete-se no seu relacionamento com Carol (Matt Damon). Enquanto em casa, Jack luta para se comprometer com Avery (Elizabeth Banks), já ela está a redecorar o seu apartamento. Tracy tem dificuldade em aceitar a demissão de Kenneth e Jenna e torna-se uma das mais novas produtoras do TGS.