A mecânica deste programa será apresentada nos famosos carros de cesto no Funchal! Vasco Palmeirim vai ter a ajuda do realizador para explicar como se joga ao Sabe ou Não Sabe enquanto desce nos carros empurrados pelos carreiros madeirenses. E é no Funchal que encontramos os primeiros concorrentes: Belmira e Francisco, um simpático casal que andava a passear descontraidamente, até ser interpelado por Palmeirim.
Seguimos para outra ilha, São Miguel. Em Ponta Delgada, encontramos Alexandra, jovem rececionista que ia a caminho do trabalho, até ser desafiada por Vasco para jogar ao Sabe ou Não Sabe! Até onde irá esta simpática concorrente?
Terminamos em Faro, onde encontramos Umbelina na esplanada com as amigas. Vasco lança o repto e Umbelina aceita andar pelas ruas de Faro, em busca de ajudas para responder às perguntas. Será que vai escolher bem?