Jack fica muito animada com o facto de celebrar pela primeira vez o seu aniversário com Jill, que está a planear fazer um jantar romântico com ela. Jack recebe uma mensagem no trabalho para se encontrar com ele num quarto de hotel. Mas, ao chegar lá, ela descobre que na realidade foi Matt, o seu ex-namorado, que planeou tudo aquilo. Enquanto isso, Audrey tem ciúmes quando a ex-namorada de Russell fica no apartamento, após perder a sua casa.