Harry é um eterno solteirão que só se relaciona com mulheres com menos de 30 anos, mas algo acontece na sua vida...
Harry Sanborn é um playboy com a libido de alguém muito mais jovem. Durante um fim-de-semana romântico com Marin, a sua última conquista, Harry sente-se mal e é hospitalizado.
De regresso do hospital, Harry é assistido pela mãe de Marin, Erica Barry, uma escritora de sucesso divorciada.
É então que Harry descobre um problema de coração bem diferente ? do tipo romântico ? quando começa a conhecer melhor Erica, uma mulher madura que contra todos os seus instintos naturais ele começa a achar fascinante.