Quando Stefan regressa a Mystic Falls com Elena e Jeremy, Caroline imediatamente se preocupa com o estado mental da amiga, o que faz com que Stefan peça ajuda à Dra. Fell e a Matt. Ainda na ilha, Damon transmite uma notícia sombria a Rebekah e fica surpreendido com a reação da Original. Juntos, Damon e Rebekah descobrem algo inesperado sobre a recente história de Vaughn. Todos ficam horrorizados quando Bonnie revela o resto do plano de Shane e, para completar, Damon faz o seu melhor para ajudar Elena, porém a rapariga cria seu próprio plano.