Dezoito campeonatos consecutivos sem vencer. O Sporting viu, durante esse tempo, o FC Porto vencer 11 Ligas e o Benfica outras sete. A equipa de Alvalade esteve perto, por vezes, de voltar ao topo do futebol português mas sempre acabou por falhar o objetivo. Foram vários os segundos e terceiro lugares, contando-se três quartos lugares e até um sétimo, numa época para esquecer para as cores verdes e brancas. Houve uma final europeia perdida em Alvalade e um ataque à Academia de Alcochete. Houve a eleição de Bruno de Carvalho e a saída do mesmo. Houve a contratação de Jorge Jesus ao Benfica, depois um litígio com Marco Silva e vários treinadores (16) que tentaram estabilizar uma equipa que parecia longe de grandes voos no campeonato português até esta época começar.
A final europeia perdida em casaDecorria a temporada 2004/05 e o Sporting esteve perto de vencer alguns títulos importantes. José Peseiro era o treinador e contava com alguns nomes sonantes, como Polga, Rochemback, Liedson e Pinilla. João Moutinho saiu da Academia para se tornar uma das referências da equipa dos próximos anos.

Numa semana, os Leões perderam campeonato e Taça UEFA. A duas jornadas do fim, a Liga foi perdida no Estádio da Luz, numa derrota por 1-0, com um golo ainda hoje contestado, num envolvimento entre Luisão e Ricardo na pequena área do Sporting que terminou com o golo do Benfica e que acabaria por dar o título aos encarnados. Na Taça UEFA, Miguel Garcia foi herói. Grande prova do Sporting na Europa, deixando para trás Feyenoord, Middlesbrough, Newcastle e AZ Alkmaar. Num épico de futebol, os Leões empataram a quatro golos com os holandeses numa eliminatória ganha com os golos marcados fora. Miguel Garcia, aos 120 minutos do prolongamento, deu a final da Taça UEFA à equipa verde e branca, que nesse ano seria jogada no Estádio de Alvalade.

O pior estaria para vir. A 18 de maio de 2005, Rogério ainda deu esperança aos milhares de sportinguistas que estavam no Estádio mas golos de Berezutskiy, Yuri Zhirkov e Vágner Love na segunda parte tiraram o sonho da conquista de um título europeu.
O sétimo lugar no campeonatoNuma caminhada com muitos baixos, o Sporting passou por tempos maus na temporada 2012/13. Planeamento pobre que resultou num inédito sétimo lugar na Liga Portuguesa e com a chegada de Bruno de Carvalho à presidência do Sporting.

Uma época em que a equipa leonina teve quatro treinadores. Depois de iniciar a temporada com Sá Pinto, Oceano Cruz e Franky Vercauteren não conseguiram estabilizar o clube, tendo Jesualdo Ferreira terminado o ano, em que se contaram algumas derrotas embaraçosas, exemplo do Videoton, da Hungria, para a Liga Europa.

Apesar de ter no plantel nomes como Rui Patrício, Cédric Soares, Adrien Silva, Marcos Rojo, Insúa, Stijn Schaars e Diego Capel, o Sporting nunca se soube encontrar e acabou por ficar fora das competições europeias.

A temporada seguinte traria Leonardo Jardim e uma época muito melhor. Fredy Montero e Slimani foram reforços e William Carvalho afirmou-se definitivamente no Sporting. A equipa de Alvalade terminou a época no segundo lugar, conseguindo o apuramento para a Liga dos Campeões.
Jorge Jesus troca a Luz por AlvaladeFoi um verão quente o que se viveu em 2015 no futebol português. Marco Silva, que venceu a Taça de Portugal, foi despedido por Bruno de Carvalho que alegou justa causa para a saída do antigo técnico do Estoril Praia.

Do outro lado da 2.ª Circular, Jorge Jesus não renovou contrato com o Benfica e o presidente do Sporting, numa aposta clara para vencer o campeonato, contratou o antigo treinador dos encarnados, numa decisão que colocou os dois clubes da capital numa acesa guerrilha.

Prometendo desde início que o Sporting seria um candidato a vencer o campeonato, a equipa treinada por Jorge Jesus mostrou grandes momentos de futebol durante a temporada, incluindo duas vitórias sobre o Benfica. Uma na Supertaça, a abrir a época, e outra no Estádio da Luz, por esclarecedores 3-0.

É nesse jogo que o Sporting passa para a liderança da Liga portuguesa, depois de o FC Porto empatar a zero no reduto do Sporting de Braga. No entanto, à 14.ª jornada, o primeiro revés: derrota surpreendente frente ao União da Madeira e liderança perdida para o FC Porto, situação que durou apenas uma jornada.

À 15.ª jornada, a equipa de Jorge Jesus recebeu os Dragões, treinados por Julen Lopetegui e venceu por 2-0, com dois golos de Islam Slimani. Ao longo das jornadas, o Sporting manteve a liderança mas chegado à 21.ª jornada, um empate a zero com o Rio Ave, levou à partilha de pontos no primeiro lugar da Liga, com o Benfica, que recuperou depois de um início tremido.

Decorridas mais quatro jornadas, dérbi eterno em Alvalade, com a liderança em jogo. Uma vitória do Sporting daria margem confortável à equipa de Jorge Jesus, um triunfo encarnado daria a liderança a Rui Vitória e companhia. Kostas Mitroglou marcou o único golo da partida, que acabou por dar os três pontos ao Benfica. Desse jogo, fica ainda a memória do falhanço de Bryan Ruiz, já com o resultado em 0-1, de baliza aberta.

Liderança perdida e nove jornadas por disputar. Benfica e Sporting venceram todas as partidas que disputaram, e apesar de triunfos sobre FC Porto (no Dragão) e Sporting de Braga, os Leões viram o Benfica conseguir o tricampeonato, num ano em que chegaram aos 86 pontos.
Um recorde de pontos no Sporting que foi batido pelos 88 pontos do Benfica de Rui Vitória na luta pelo título de campeão nacional. Mais de uma centena de golos marcados, recorde de vitórias e de triunfos fora de casa não foram suficientes para voltar ao trono do futebol em Portugal.
O ataque à Academia de AlcocheteTerceira temporada de Jorge Jesus no Sporting e terceira tentativa para a conquista do campeonato. O técnico português não conseguiu levar os verdes e brancos à liderança do campeonato num ano que terminou de forma atípica, com um dos episódios mais negros do futebol português.

Um episódio que começou com uma quezília entre Bruno de Carvalho e os jogadores do plantel principal, depois da eliminação do Sporting na Liga Europa, frente ao Atlético de Madrid.

Um ambiente tenso cresceu entre jogadores e direção até ao fim de temporada que foi atribulado e em que o Sporting, na última jornada, perdeu com o Marítimo, numa exibição muito contestada pelos adeptos e que impediu o Sporting de disputar a Liga dos Campeões.

Dias conturbados em Alvalade que culminaram, no dia 15 de maio de 2018, numa invasão de adeptos encapuzados à Academia de Alcochete, em que alguns jogadores do plantel principal, como Bas Dost, Acunã e Misic, foram agredidos, tal como Jorge Jesus que foi abordado por alguns dos invasores.

A época terminaria com os jogadores do Sporting a disputarem e a perderem a final da Taça de Portugal frente ao Desportivo das Aves, agudizando ainda mais a crise dentro do clube.

Poucos dias depois, nove jogadores apresentaram cartas de rescisão, alegando justa causa para saírem do clube de Alvalade. Rui Patrício, capitão de equipa, e Daniel Podence foram os primeiros, seguindo-se Bruno Fernandes, Bas Dost, William Carvalho, Rodrigo Battaglia, Gelson Martins, Rafael Leão e Rúben Ribeiro.

Após a saída de Bruno de Carvalho da presidência do Sporting, Bruno Fernandes, Bas Dost e Rodrigo Battaglia regressaram, enquanto Rui Patrício (Wolverhampton), William Carvalho (Bétis de Sevilha), Gelson Martins (Atlético de Madrid) e Podence (Olympiacos) foram vendidos.

Frederico Varandas, depois da passagem do interino Sousa Cintra, assumiu a presidência do Sporting, apostando na estabilização do clube de Alvalade.
A época da redenção sportinguistaTrês anos depois da pior crise da história do Sporting, a temporada 2020/21 veio fazer esquecer todos os percalços. Um investimento de dez milhões de euros em Rúben Amorim deixou muitos adeptos cépticos e a questionarem-se se seria o passo certo a tomar para a equipa de Alvalade.

A realidade é que durante uma pandemia, Rúben Amorim soube motivar uma equipa que há quase duas décadas não vencia um campeonato. Soube retirar pressão de uma equipa jovem e colocar os mais experientes como preciosas peças de liderança.
Depois da Liga conquistada pelo FC Porto na temporada passada e do avultado investimento do Benfica, poucos esperariam um Sporting que manteve sempre os pés no chão e que se fez valer de um coletivo lutador.

Pedro Gonçalves foi o reforço da época. O avançado leonino, proveniente do Famalicão, marcou 18 golos e cedo se afirmou numa equipa que cometeu poucos erros e que, quando em dificuldade, lutou até ao fim para retirar o máximo de pontos em jogo.

Juntou-se-lhe Pedro Porro, lateral emprestado pelo Manchester City e pouco conhecido em Portugal. António Adán, com passagens por Real e Atlético de Madrid, reforçou a baliza tirando lugar ao jovem Maximiano. Feddal chegou do Bétis de Sevilha para fazer parelha com Coates na defesa, João Mário voltou a casa emprestado pelo Inter de Milão e Nuno Santos veio do Rio Ave.

Paulinho juntou-se mais tarde, naquela que foi a contratação mais cara de sempre do Sporting, num valor de 16 milhões de euros. Da academia sobressaiu Nuno Mendes, Gonçalo Inácio, Matheus Nunes, Tiago Tomás, Daniel Bragança e Eduardo Quaresma.

A temporada não começou bem para a equipa de Alvalade. A lutar pela qualificação para a fase de grupos da Liga Europa, Rúben Amorim e companhia foram eliminados com estrondo, em Alvalade, pelo LASK Linz, numa derrota por 4-1. A saída da Taça de Portugal também foi precoce, com o Marítimo a eliminar os verdes e brancos nos oitavos de final.

No entanto, os bons resultados no campeonato fizeram-se notar logo nas primeiras jornadas. Na sexta ronda do campeonato, a equipa treinada por Rúben Amorim subiu à liderança da Liga e não mais desocupou o lugar cimeiro da Liga.
Jornada após jornada, o Sporting foi aumentando a vantagem pontual, chegando a ter nove pontos sobre o Sporting de Braga, 10 sobre o FC Porto e 13 sobre o Benfica. Isto aconteceu na jornada 21, quando a equipa leonina foi ao Estádio do Dragão, num dos embates mais importantes para a equipa de Rúben Amorim.

A partida acabou por ficar empatada a zero, com o Sporting a sair agradado do Dragão e a manter uma vantagem pontual confortável. Tudo parecia encaminhado para o Leão, quando a partida em Moreira de Cónegos trouxe perda de pontos.

Num campo onde também Benfica e FC Porto não foram capazes de vencer, o Sporting esteve em vantagem mas acabou por se deixar empatar frente ao Moreirense. Na jornada seguinte, nova perda de pontos, com o Famalicão, que conseguiu resgatar um empate em Alvalade. Em apenas duas partidas, a vantagem para o segundo classificado encurtou para os seis pontos.

Na jornada 27, o Sporting conseguiu vencer em Faro mas no jogo seguinte sentiu grandes dificuldades em casa, frente ao Belenenses SAD, que esteve a vencer por 2-0 e muito perto de derrotar pela primeira vez os Leões na temporada. Dois golos de Coates e Jovane Cabral nos últimos minutos deram um ponto à equipa de Rúben Amorim, que passaria a ter apenas quatro pontos de vantagem para o FC Porto.
No entanto, a jornada fulcral deste campeonato seria a número 29. Sporting a jogar em Braga e o FC Porto em Moreira de Cónegos. Na cidade dos arcebispos e sem Rúben Amorim no banco, o Sporting passou por maus momentos frente ao Sporting de Braga, quando aos 18 minutos se viu a jogar com dez unidades, devido a expulsão de Gonçalo Inácio.

Partida difícil para os Leões que se fecharam na defesa e aproveitaram o balanceamento ofensivo do SC Braga para tentar atacar a baliza adversária. Na segunda parte, um livre estudado deu a oportunidade a Matheus Nunes de voltar a ser decisivo e de marcar o golo que deu a vitória ao Sporting, no reduto do Sporting de Braga. Em Moreira de Cónegos, no dia seguinte, o FC Porto empatou a um golo com o Moreirense, numa partida muito contestada pelos Dragões em termos de arbitragem.

As jornadas 30 e 31 trouxeram mais dois triunfos ao Sporting que conseguiu aumentar ainda mais a vantagem sobre o FC Porto para os oito pontos, depois do empate azul e branco no Estádio da Luz, frente ao Benfica.

Por fim, a jornada 32 trouxe a consagração para o Leão, 19 anos depois. A jogar com o Boavista no Estádio de Alvalade, o Sporting deu o passo que faltava para confirmar a conquista que os adeptos leoninos mais ansiavam festejar. Um golo de Paulinho bastou para o Sporting voltar a ser campeão de Portugal.