No Estádio da Luz, duas grandes penalidades apontadas por Óscar Cardozo permitiram ao Benfica partir para a segunda mão com uma vantagem de 2-1, depois de Daniel Agger ter adiantado os "reds" na eliminatória. 

Nas últimas quatro ocasiões em que o Benfica alcançou os quartos-de-final foi sempre eliminado e o último apuramento para as "meias" surgiu em 1993/94, acabando os "encarnados" por falhar o acesso à final da Taça das Taças frente ao Parma. 
 
Em 2005/06, o Benfica afastou o Liverpool nos oitavos-de-final da Liga dos Campeões, mas acabou por cair na ronda seguinte frente ao FC Barcelona, que se sagraria Campeão Europeu. 
 
Um ano depois, os "encarnados" perderam com o Espanyol de Barcelona nos quartos-de-final da Taça UEFA, tendo antes sido eliminados pela Fiorentina, na Taça das Taças de 1996/97, e pelo AC Milan, na Liga dos Campeões de 1994/95.
 
Em quatro eliminatórias frente aos "reds", duas das quais nos quartos-de-final, o Benfica apenas em 2006/07 conseguiu eliminar a equipa de Liverpool.
 
Para o encontro de quinta-feira, o treinador do Benfica, Jorge Jesus, não deverá poder contar com o argentino Javier Saviola, o brasileiro Weldon e o português César Peixoto, lesionados. 
 
No Liverpool, as baixas são nas alas, com o argentino Emiliano Insua e o holandês Ryan Babel castigados e o argentino Maxi Rodriguez impedido de jogar, depois de já ter representado o Atlético de Madrid nas competições europeias. 

Caso se qualifique para as meias-finais, o Benfica sabe que vai encontrar uma equipa espanhola, o Valência ou o Atlético de Madrid.