O técnico italiano, de 57 anos, estava sem clube desde que deixou a Juventus, em maio de 2024, depois de ter sido despedido poucos dias após vencer a Taça de Itália, por insultar árbitros, um dos seus executivos e o editor-chefe de um jornal.

Durante a sua primeira passagem pelo AC Milan, Allegri conquistou o título da Liga italiana na sua primeira época, terminou em segundo na seguinte e depois em terceiro, antes de ser despedido em janeiro de 2014, com a sua equipa em 13.º no campeonato.

Foi ao serviço da Juventus, que orientou de 2014/15 a 2018/19 e depois de 2021/22 a 2023/24, que Massimiliano Allegri se tornou em um dos mais conceituados técnicos italianos em atividade, acumulando títulos e troféus.

Com a "Juve", conquistou cinco campeonatos consecutivos (2015, 2016, 2017, 2018 e 2019), ergueu por cinco vezes a Taça da Itália (2015, 2016, 2017, 2018 e 2024) e chegou a duas finais da Liga dos Campeões, ambas perdidas (2015 e 2017).

Incluindo Stefano Pioli, cujo contrato expirou no final da época passada, Allegri é o quarto treinador dos "rossoneri" num ano, depois do português Paulo Fonseca, que foi despedido no final de dezembro e substituído pelo seu compatriota Sérgio Conceição.

Despedido cinco meses após a sua chegada, Sérgio Conceição não resistiu a uma época dececionante, apesar de ter começado com a conquista da Supertaça de Itália, naquele que foi o primeiro troféu do clube desde o "scudetto" em 2022.

Afastado precocemente da luta pelo título italiano, o AC Milan foi eliminado da Liga dos Campeões pelos neerlandeses do Feyenoord, nos ‘play-off’ dos oitavos de final, e perdeu na final da Taça de Itália frente ao Bolonha (1-0).