Em janeiro, a chegada de Sérgio Conceição ao AC Milan trouxe um título importante para o colosso milanês. A jogar a Supertaça Italiana, o AC Milan foi capaz de derrotar a Juventus e o grande rival Inter de Milão na final, e festejar a conquista do primeiro troféu do técnico português em terras italianas.

No entanto, nas últimas partidas a equipa italiana tem feito más exibições e tem somado derrotas na liga italiana, juntando-lhes ainda a eliminação da Liga dos Campeões, frente ao Feyenoord.

Na quinta-feira, o Milan perdeu por 2-1 frente ao Bolonha num jogo em atraso da Serie A. Foi a segunda derrota consecutiva da equipa milanesa, um resultado que compromete as aspirações de chegar ao quarto lugar que dá acesso à Liga dos Campeões. O AC Milan caiu para o oitavo lugar, a oito pontos da Juventus que se encontra em quarto.

No fim da partida, Sérgio Conceição falou sobre a sua situação como treinador e garantiu que não vai pedir dinheiro caso saia do comando técnico do clube italiano. "Tenho quase 100 jogos na Liga dos Campeões. Quero respeito como pessoa porque tenho uma família. Se for um problema posso fazer as malas e ir-me embora sem pedir dinheiro a ninguém", afirmou o treinador português.

A imprensa tem apontado várias críticas a Conceição. Na Gazzetta dello Sport foram apontados cinco dos problemas do AC Milan de Sérgio Conceição e como a saída de Paulo Fonseca pode ter representado um retrocesso nas aspirações do AC Milan.

O jornalista Luca Bianchin apontou a construção ofensiva com um problema a resolver por Conceição, alegando que o Milan não apresenta "fio de jogo" que crie oportunidades de golos, dando o exemplo de Tijani Reijnders, que com Paulo Fonseca marcava vários golos. O segundo problema apontado é a concentração, ou falta dela.

Luca Bianchin afirma que este é o principal problema do clube italiano, que tem tido um época para esquecer nesta capítulo. "Erros individuais, expulsões absurdas, autogolos grotescos, avançados perdidos na área e penáltis falhados", o jornalista acusou vários jogadores de não saberem manter o foco durante as partidas, alegando que falta inteligência.

Outro dos problemas avançados é a dupla de defesas escolhida por Sérgio Conceição. Constituída por Thiaw e Pavlovic, os dois jogadores têm sido acusados de cometer vários erros. Outros problemas passam pelas escolhas de alguns funcionários do clube, havendo questões sobre o que realmente será o futuro para o AC Milan.

A imprensa também não tem poupado as escolhas de Sérgio Conceição, especialmente a chegada por empréstimo de João Félix. Tal como aconteceu noutros clubes, o internacional português começou bem com as cores do AC Milan mas rapidamente se eclipsou, com os jornalistas a questionar porque joga de forma regular.

Depois da derrota frente ao Bolonha, o jogador português foi arrasado. O Corriere della Sera apontou-o como o "pior em campo" com uma exibição desastrosa, em que não criou perigo. O Gazzetta dello Sport vai mais longe.

"João Féliz impressiona porque joga sempre e, ultimamente, joga mal. Contra o Bolonha foi transparente, é um médio ofensiva que não se liga ao resto da equipa e não chega á área. Em 61 minutos fez oito passes sem nunca rematar à baliza: é inaceitável. A sua técnica é indiscutível mas a sua história de altos e baixos - muito talento e pouca continuidade - vêm inevitavelmente à cabeça".

Com várias partidas por disputar, a imprensa italiana já dá como certa a saída de Sérgio Conceição no fim da época. Apesar do vaticínio, o AC Milan já prepara a partida do próximo domingo, frente à Lazio de Roma, quinto classificado da Serie A.