A eliminatória, agendada para 22 e 23 de março, coloca frente a frente o líder do campeonato, Benfica, e o vice-líder, Sporting, com as "águias", detentoras do troféu e tetracampeãs nacionais, a jogarem em casa.

Será o quarto dérbi da época entre os dois emblemas, depois de o Sporting ter conquistado em agosto a Supertaça (2-1), o Benfica ter vencido na quarta jornada do campeonato na visita ao Estádio José Alvalade (2-0), e empatado na Luz na 15.ª ronda (1-1).

Em outros jogos dos quartos de final da Taça de Portugal, o Damaiense recebe o Sporting de Braga, vencedor da competição em 2019/20, o Torreense o Vitória de Guimarães, e o Valadares Gaia, finalista em 2013, 2016 e 2019, o Rio Ave.

O sorteio determinou ainda o emparelhamento das meias-finais, numa eliminatória já a duas mãos (18 e 27 de abril), com o vencedor do Valadares Gaia/Rio Ave a defrontar o vencedor do Benfica/Sporting, e o vencedor do Damaiense/Sp.Braga a encontrar o vencedor do Torreense/Vitória de Guimarães.

Programa da Taça de Portugal:

- Quartos de final (22 e 23 de março):

Benfica – Sporting

Damaiense – Sporting de Braga

Torreense – Vitória de Guimarães

Valadares Gaia – Rio Ave

- Meias-finais:

Primeira mão (18 de abril):

Vencedor do jogo Torreense/Vitória de Guimarães - Vencedor do jogo Damaiense – Sporting de Braga.

Vencedor do jogo Benfica/Sporting CP - Vencedor do jogo Valadares Gaia/Rio Ave.

Segunda mão (27 de abril):

Vencedor do jogo Damaiense/Sporting de Braga - Vencedor do jogo Torreense/Vitória de Guimarães.

Vencedor do jogo Valadares Gaia/Rio Ave - Vencedor do jogo Benfica/Sporting.

Final (17 ou 18 de maio).