O conjunto inglês, muito forte fisicamente e que apostou tudo no futebol directo, adiantou-se no marcador aos 25 minutos, por Gavin McCann, mas o montenegrino Simon Vukcevic conseguiu empatar aos 69, um golo que deixa o Sporting a um empate a zero de seguir em frente. 
 
À entrada para esta eliminatória, na mente dos "leões" devia estar a
caminhada para a final da Taça UEFA de 2004/2005, em que a equipa portuguesa afastou duas equipas inglesas, o Middlesbrough e o Newcastle. 
 
Pela frente estava o Bolton, que está em dificuldades a nível interno,
ocupando o 17.º posto da Liga inglesa, mas que na Taça UEFA ainda não perdeu, sendo que no seu terreno somava uma vitória e dois empates, um dos quais com o Sporting de Braga, na fase de grupos. 
 
O treinador do Sporting, Paulo Bento, ainda sem poder contar com Liedson e com Romagnoli ainda não a 100 por cento, apostou na mesma equipa que tinha empatado domingo com o Benfica (1-1). 
 
O Bolton, que antes do início do encontro teve de trocar o habitual
guarda-redes titular Jaaskelainen por Al-Habsi, apresentou uma estrutura mais defensiva e apostava num futebol directo, que, sobretudo na primeira parte, causou muitas dificuldades ao Sporting. 
 
Um lançamento longo permitiu ao Bolton criar o primeiro lance de perigo, aos 14 minutos, com Polga a impedir o golo de Taylor, após uma saída de Rui Patrício, que tocou a bola com as mãos fora da área, sem que o árbitro marcasse falta. 
 
Sem que o Sporting conseguisse criar qualquer lance de perigo, o Bolton acabaria por adiantar-se no marcador, aos 25 minutos, por Gavin McCann, que aproveitou um ressalto na área para rematar para o fundo da baliza.
 
O primeiro lance perigoso do Sporting surgiu quatro minutos depois,
por João Moutinho, que, solto no coração da área, rematou em arco, mas por cima da baliza. 
 
Antes do intervalo, o conjunto inglês esteve novamente perto de marcar, num remate ao lado de Helguson, após um mau corte de Tonel. 
 
Com Romagnoli do lugar de Abel, o Sporting entrou com outra atitude
para o segundo tempo, mas a primeira oportunidade surgiu perto da sua baliza, com Helguson a cabecear ao poste da baliza de Rui Patrício. 
 
A resposta surgiu com a mesma direcção, aos 68 minutos, por Romagnoli, que atirou à barra da baliza inglesa, após um excelente trabalho individual sobre a esquerda. 
 
No minuto seguinte, e após um passe de Anderson Polga, Vukcevic tabelou com Rodrigo Tiuí e rematou forte para o fundo da baliza de Al-Habsi, que ficou a ver a bola passar. 
 
O último lance de perigo surgiu aos 78 minutos, com Taylor, na pequena área, a rematar para as mãos de Rui Patrício. 
 
Nos últimos minutos, o Sporting recuou um pouco, com as entradas de Adrien Silva e Gladstone, que conseguiram controlar o "chuveirinho" do Bolton nos últimos minutos. 
 
A segunda "mão" disputa-se a 13 de Março, no Estádio José Alvalade.