Tal como o bicampeão nacional, os dragões, que venceram três das quatro últimas edições da prova, recebem na quinta-feira um adversário da I Liga, o Famalicão, um dia depois de o rival lisboeta se deslocar ao recinto do Farense, que alinha no escalão secundário.

O clássico dos quartos de final entre ambos já está marcado para o Estádio do Dragão, mas, para que isso aconteça, os dois clubes com mais títulos na Taça de Portugal (o Benfica é recordista, com 26 troféus, seguido do FC Porto, que conquistou 20) terão de superar obstáculos com graus de dificuldade bastante diferentes.

O FC Porto, líder destacado da I Liga, com cinco pontos de vantagem sobre o Sporting e oito sobre o Benfica, segundo e terceiro classificados, recebe o adversário mais problemático, uma vez que o Famalicão, apesar de ter perdido as cinco eliminatórias anteriores frente aos dragões, está solidamente instalado no sexto lugar do campeonato.

A equipa portuense depara-se com o primeiro primodivisionário, depois de ter superado facilmente o Celoricense (4-0) e o Sintrense (3-0), ambos do Campeonato de Portugal, a quarta divisão nacional, enquanto os famalicenses bateram por 3-0 o São João de Ver, da Liga 3, mas sentiram mais dificuldade para eliminar o primodivisionário Estoril Praia, por 2-1.

O Benfica continua sem encontrar equipas do escalão principal na Taça de Portugal da época 2025/26, depois de ter batido o Desportivo de Chaves, em posição de luta pela promoção na II Liga, e o Atlético, da Liga 3, ambos por 2-0, apesar de, ao contrário do FC Porto, não jogar em casa.

Os encarnados deslocam-se ao estádio do Farense, oitavo classificado no escalão secundário, que também chegou a esta fase à custa de adversários de divisões inferiores - Vidago (2-0), Marco (3-0) e Silves (5-1) - e tem como melhor resultado a presença na final de 1989/90, perdida após a realização de uma finalíssima para o Estrela da Amadora.

O Sporting viaja até aos Açores para defrontar o Santa Clara, 11.º colocado na I Liga, precisamente a equipa que eliminou nos oitavos de final na temporada passada (triunfo por 2-1, após prolongamento, mas no estádio José Alvalade), e já sabe que defrontará o vencedor do Vitória de Guimarães-AVS nos quartos, se conseguir chegar lá.

Os leões ganharam de forma sofrida na visita ao Paços de Ferreira, da II Liga, por 3-2, após prolongamento, impondo-se depois ao Marinhense, do Campeonato de Portugal, por 3-0, enquanto os açorianos bateram o Sporting de Espinho, dos distritais, no desempate por grandes penalidades (4-2, após 0-0), e o Comércio e Indústria, do Campeonato de Portugal, por 3-0.

O Vila Meã, único sobrevivente do Campeonato de Portugal, recebe a União de Leiria, da II Liga, voltando a escapar a um confronto com clubes da primeira divisão nos oitavos de final, que se disputam maioritariamente entre quarta e quinta-feira, mas só ficam fechados em 23 de dezembro, com o embate entre Caldas, da Liga 3, e Sporting de Braga, da I Liga.
Programa dos oitavos de final
Quarta-feira: Lusitano de Évora - Fafe (14h00); Vila Meã - União de Leiria (14h00); Casa Pia - Torreense (18h30); Vitória de Guimarães - AVS (20h00); Farense - Benfica (20h45).

Quinta-feira: Santa Clara - Sporting (17h45, 18h45 em Lisboa); FC Porto - Famalicão (20h45).

Terça-feira, 23 de dezembro: Caldas - Sporting de Braga (18h45).